O território de Riba-Côa foi ocupado desde tempos remotos, havendo vestígios paleolíticos, megalíticos, da cultura castreja, romanos e árabes. A preocupação com a reorganização e povoamento desta área na época da Reconquista é patente nas doações aos freires Salamantinos, fundadores da Ordem de S. Julião do Pereiro, e aos primeiros frades de Santa Maria de Aguiar, oriundos de Zamora, de que o Mosteiro de Santa Maria de Aguiar, de fundação cisterciense do séc. XII, é importante testemunho.

Conquistada aos Árabes no séc. XI e dependente do Reino de Leão, foi vila elevada a concelho por Afonso IX, integrando definitivamente o território português a 12 de Setembro de 1297, pelo Tratado de Alcanizes – assinado por D. Dinis, que confirmou o seu Foral em Trancoso e mandou repovoar e reconstruir o Castelo, ação repetida por D. Fernando I, que também lhe concedeu Carta de Feira, em 1373.

Castelo Rodrigo está rodeado por uma cintura amuralhada inicialmente composta por 13 torreões (à semelhança de Ávila). Mantém a sua traça medieval, que irradia da alcáçova e acompanha a topografia. Pelas suas ruas encontram-se casas interessantes, umas manuelinas, outras construções árabes, como a casa nº 32, com inscrição e uma carranca, para além da cisterna, de 13 m de fundo, com uma porta em arco de ferradura e outra ogival.

Estando na rota de peregrinos a Compostela, aqui se ergueu a Igreja de N. Sra. de Rocamador, fundada por uma confraria de frades hospitaleiros vindos de França no séc. XIII.
Por ter tomado partido por Castela na crise de 1383-85, D. João I castigou Castelo Rodrigo, mandando que o seu brasão ficasse com as armas reais invertidas e a vila dependente de Pinhel. O pelourinho manuelino – de gaiola e grandes dimensões, atesta o poder municipal, regulamentado pelo foral novo de 1508, altura em que D. Manuel, o Rei Venturoso, mandou repovoar a vila e refazer o castelo.

Sob domínio filipino instituiu-se o condado e marquesado de Castelo Rodrigo na pessoa de Cristóvão de Moura, que mandou edificar um Palácio. Após a Restauração este foi destruído pelo povo. No largo de S. João, o padrão assinala e comemora a restauração da independência nacional.

Ainda nas lutas contra Espanha, a vila sofreu em 1664 o cerco do Duque de Ossuna, tendo a sua guarnição de 150 homens resistido heroicamente até à chegada de reforços, travando-se a batalha da Salgadela, junto ao Mosteiro de Santa Maria de Aguiar. Conta-se que o Duque de Ossuna e D. João d’Áustria escaparam disfarçados de frades.

Após as Guerras da Restauração, Castelo Rodrigo foi perdendo a sua importância, e a 25 de Junho de 1836, por Carta Régia de D. Maria II, a sede de concelho foi transferida para Figueira de Castelo Rodrigo.

Historicamente, nenhuma povoação raiana exerceu por tão longo período um lugar tão relevante nas relações Luso-Castelhanas e na defesa do território português.